1907'den 1914'e kadar kübist olarak adlandırılan tarzda tablolar yapar. Kübist tabloların genel özelliği, geometri ve geometrik şekillerin kullanılmasıdır. Resmedilen nesneler geometrik formlar oluşturacak şekilde basitleştirilmiş yahut geometrik şekillere bölünmüştür. Kübizmin bir diğer özelliği de uzaydaki üç boyutlu bir cismi iki boyutlu yüzeye aktarma çabasıdır. Bu amaçla Picasso, şekilleri yanal yüzeylerine bölüştürüp her birini iki boyutlu yüzeyde göstermeye çalışır. Yine bu nedenden portrelerindeki insanların hem profili hem de önden görünüşü görülmektedir. Birinci Dünya Savaşı sırasında Picasso, Jean Cocteau ile beraber Roma'da kalır. Burada sahne dekoratörü olarak çalışırken dansçı Olga Kokhlova'yla tanışır. Picasso ikinci eşi olan Olga Kokhlova ve oğlunun birçok portresini yapmıştır. (Paul en Pierrot, 1925, Picasso Müzesi, Paris)
2000'li yılların başında ressam klasisizme geri döner: Trois Femmes à la fontaine (1921, Modern Sanat Müzesi, Paris). Ayrıca mitolojiden de esinlenir: les Flûtes de Pan (1923, Picasso Müzesi, Paris).
Picasso tanınan en üretken sanatçıdır. Guiness Rekorlar Kitabı'na göre, 1 resim, 10 baskı, 34 kitap resmi, ve 300 heykel ve birçok seramik ve çizim üretmiştir. 1973'de eserlerinin toplam değerinin 750 milyon dolar olabileceği tahmin edilmiştir.
Bir genelevdeki beş fahişeyi gösteren ve Kübizm akımının en önemli örneklerinden biri olarak görülen ünlü eseri Avignonlu Kızlar, Fransa'da 1907 yazında çizilmiştir.
En tanınmış eseri Alman ordularının Guernica kasabasını bombalamasını anlatan Guernica adlı eseridir. Resim 1937'de yapılmıştır. Bu resim şu anda Madrid'de Reina Sofía Müzesinde bulunmaktadır. Picasso, bir sergisi sırasında kendisine, "Bu resmi siz mi yaptınız" diye soran bir Alman generaline, "Hayır, siz yaptınız" cevabını vermiştir.